1940年8月20日，丘吉爾在下院贊揚英國空軍飛行員的英勇表現：“在人類戰爭的領域里，從來沒有過這么少的人對這么多的人作出過這么大的貢獻。”

　　1940年9月7日到11月3日，德軍以每晚平均200架飛機的數量連續57天對倫敦進行轟炸，僅頭兩天就造成800多人死亡。這期間丘吉爾幾乎每周都親自到被炸現場視察。雖然丘吉爾不止一次地在被炸毀的房屋現場流下熱淚，但是他依然以鋼鐵般的意志繼續帶領人民戰斗。

　　1940年9月19日，丘吉爾以與美國總統羅斯福良好的私人關系，幫助英國在最關鍵的時刻獲得了美國大量的支援物資，希特勒決定無限期推延登陸計劃，不列顛戰爭以英國的勝利告終。

　　1940年8月，在丘吉爾的提議下，經過兩國艱苦的磋商，以及羅斯福本人對美國國會的游說，美國最終同意向英國海軍提供50艘驅逐艦，英國則以租賃的形式將其在海外的軍事基地交給美國。

　　1940年12月8日，英國的美元儲備已經枯竭，45億美元中的大部分已經用于訂購所有美國愿意提供的武器軍火。于是丘吉爾親自寫信給羅斯福，坦率地表明英國的資金短缺，但是依然希望美國能夠幫助英國：“如果大不列顛在這場斗爭的高潮中被奪去它全部可以銷售的資產，使得我們用鮮血贏得了勝利，拯救了文明，替美國爭取了充分裝備以防不測后卻一貧如洗，那在原則上是錯誤的。”羅斯福收到該信后提出以“租賃”的形式將武器彈藥支援英國，兩個月后，租賃法案在國會獲得通過，在羅斯福12月30日的著名講話中，稱“我們必須成為民主國家的兵工廠。”

　　1941年6月22日，德國向蘇聯宣戰。當晚丘吉爾就向全國民眾發表講話：“現在必須與從前的敵人蘇聯合作，在過去的25年中，沒有一個人像我那樣始終一貫地F對G產Z義。我并不想收回我說過的話，但是這一切再正在我們眼前展現的情景對照之下，都已黯然失色了。任何對第三帝國作戰的個人或國家，都將得到我們的援助。任何跟著希特勒走的個人或國家，都是我們的敵人。”